Το Heartbreak Hill είναι η 4η και τελευταία ανηφόρα των Newton Hills, ανάμεσα στα μίλια 20 και 21 (32-34 χλμ.) του Μαραθωνίου της Βοστώνης. Το όνομά του προέρχεται από το 1936: ο Johnny Kelley πιάνει τον Tarzan Brown, τον χτυπά φιλικά στον ώμο... και αμέσως μετά τον ξαναπιάνει ο Brown. Ο Brown θα κερδίσει τον αγώνα, ραγίζοντας την καρδιά του Kelley. Όχι απότομη, αλλά μοιραία μετά από 32 χλμ.
Μια πλατφόρμα νέας γενιάς που βοηθά τους αθλητές όλων των επιπέδων να ανακαλύψουν περιοχές και πολιτιστική κληρονομιά μέσα από αγώνες που είναι προσαρμοσμένοι σε αυτούς.