Heartbreak Hill es la 4.ª y última cuesta de las Newton Hills, entre las millas 20 y 21 (32-34 km) del Maratón de Boston. Su nombre se remonta a 1936: Johnny Kelley alcanza a Tarzan Brown, le da un amistoso toque en el hombro... y de inmediato es alcanzado de nuevo. Brown ganará la carrera, rompiéndole el corazón a Kelley. No es empinada, pero resulta fatal después de 32 km.
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