Heartbreak Hill è la 4ª e ultima salita delle Newton Hills, tra il miglio 20 e 21 (32-34 km) della Maratona di Boston. Il suo nome risale al 1936: Johnny Kelley raggiunge Tarzan Brown, gli dà una pacca amichevole sulla spalla... e viene ripreso subito dopo. Brown vincerà la gara, spezzando il cuore di Kelley. Non ripida, ma fatale dopo 32 km.
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